Universidade de brasília


CAPÍTULO 3  Resultados e Discussão



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CAPÍTULO 3 

Resultados e Discussão  

O tema Aspirina

® 

apresenta grande importância do ponto de vista científico já que foi 



o  primeiro  fármaco  sintético  e  a  elucidação  do  seu  mecanismo  de  ação  ajudou  na 

compreensão  do  processo  da  dor  que  rendeu  um  prêmio  Nobel  a  John  Vane  pelo  trabalho. 

Considerando  os  aspectos  social  e  histórico,  a  Aspirina

®

  resultou  em  uma  mudança  de 



comportamento  já  que  passou  a  ser  prescrita  para  dores  comuns  e  por  sua  eficácia  a  sua 

aceitação foi imediata, passou a ter um valor imensurável tanto é que após a segunda guerra 

sua  patente  foi  quebrada  como  forma  de  punição  para  Alemanha  e  como  despojo  de  guerra 

para  as  demais  nações.  É  um  tema  bastante  rico  possibilitando  a  articulação  entre  diversas 

áreas do conhecimento.  

Foi  observado  que  em  todos  os  livros  que  a  Aspirina

® 

era  citada  em  exercícios  de 



vestibulares  e  que  próprio  cabeçalho  do  exercício  trazia  uma  informação  resumida  sobre  o 

tema.  Em  um  dos  livros  do  PNLEM  2008  uma  página  foi  dedicada  à  apresentação  da 

estrutura,  o  seu  nome  e  sua  utilização.  No  outro  livro  que  consta  no  catálogo  do  PNLEM 

2008, a Aspirina

®

 tem uma página e meia dedicadas a sua história e exercícios sobre o tema. 



Possui um tópico para explicar sua ação utilizando o mecanismo chave-fechadura de Fisher e 

quando cita a reação de substituição nucleofílica em aromáticos tem como exemplo produção 

da Aspirina

®

. O último livro didático está incluso no PNLD, a Aspirina



®

 está presente em três 

páginas, em um tópico chamado de química dos fármacos, onde a Aspirina

®

 tem sua história 



contada em linhas gerais, sua ampla presença no mundo, e o seu efeito, bem como de outras 

substâncias explicadas baseado no modelo chave-fechadura de Fisher. 

Os  artigos  da  Química  Nova  na  Escola  abordam  o  tema  Aspirina

®

  focando  aspectos 



diferentes, em um deles que trata sobre fármacos sintéticos, sua história é contada de Hoffman 

até Vane, e também, o artigo traz um roteiro para preparação do fármaco, a partir do anidrido 

acético  e  do  ácido  salicílico,  e  sua  caracterização.  O  segundo  artigo  foca  na  atividade 

biológica  dos  fármacos.  Com  isso  medicamentos  populares  são  comentados,  um  deles  a 

Aspirina

®

 tem seus processos no organismo explicado baseado no modelo de chave-fechadura 



de Fisher e também no modelo de encaixe induzido.

 

 




Foi Emil Fisher que formulou um modelo pioneiro explicando satisfatoriamente a ação 

de substâncias no organismo algo que até então era bastante intrigante para os pesquisadores. 

Atualmente, o modelo de Fisher tem dado lugar ao modelo de Koshland. De forma resumida, 

o  modelo  de  Fisher,  de  1894,  mostra  que  substrato  e  enzima  possuem  formas  geométricas 

complementares  sendo  que  cada  encaixe  possui  sua  especificidade  entre  as  formas 

complementares, semelhante a uma chave que serve para uma única fechadura, resultando em 

modelo  chave-fechadura.  As  moléculas  dos  compostos  ativos  dos  medicamentos  seriam  as 

chaves  e  ao  biorreceptores  do  organismo  seriam  as  fechaduras.  Todavia  este  modelo  não 

considera o dinamismo da interação dando um caráter estático ao processo.  

Já  modelo  de  Koshland,  de  1958,  leva  em  conta  o  aspecto  flexível  das  estruturas, 

sugerindo  que  o  sítio  ativo  altera  continuamente  a  sua  forma  através  de  interações  com  o 

substrato.  A  ação  catalítica  é  potencializada  pelo  rearranjo  das  cadeias  laterais  dos 

aminoácidos, neste modelo fatores como energia livre de Gibbs, entropia, entalpia e potencial 

eletrostático são considerados. 

A  molécula  do  AAS  possui  três  grupos  funcionais,  o  grupamento  acetila,  o 

grupamento  ácido  carboxílico  e  o  anel  benzênico.  O  ácido  carboxílico  presente  é  o  ácido 

benzoico  e  considerando  o  pH  sete  do  plasma  sanguíneo  ele  estará  ionizado,  formando  um 

carboxilato  e  apresentará  uma  carga  formal  negativa.  No  sítio  receptor  um  aminoácido 

carregado positivamente poderá interagir com o grupamento ácido que foi ionizado, formando 

uma  interação  iônica.  O  grupo  acetila  poderá  se  ligar  a  enzima  por  meio  de  ligações  de 

hidrogênio onde o oxigênio da carbonila será o receptor de hidrogênio e a enzima o doador de 

hidrogênio.  Os elétrons 

 (pi) do anel  aromático pode interagir  com  o sítio, fracamente, por 



meio de interação de Vander Walls gerando uma topografia plana complementar.  

As interações moleculares entre os fármacos e os biorreceptores denominam-se de fase 

farmacodinâmica de ação. O caminho percorrido pelo fármaco no organismo até atingir o sítio 

receptor é chamado de farmacocinética, compreende a absorção, distribuição, metabolização e 

eliminação do fármaco. 

Os mamíferos possuem duas isoenzimas chamadas de COX-1 e COX-2, que possuem 

funções  diferentes,  entretanto  com  sequencias  de  aminoácidos  e  mecanismos  reacionais 

bastante semelhantes. A COX-1 é responsável pela síntese de prostaglandinas que regulam a 

secreção de mucina gástrica, enquanto que a COX-2 trata dos processos de inflamação, dor e 

febre. A Aspirina

® 

inibe as duas isoenzimas de forma igual, a inibição da COX-2 provoca o 



efeito analgésico, antitérmico e antipirético, o detalhamento destes processos foi estudado por 


John Vane que foi  agraciado com  o prêmio Nobel.  Esta compreensão possibilitou a procura 

por novas drogas especificas para COX-2

1,2,6



Percebe-se  que  o  tema  Aspirina



®

  tem  destaque  nos  livros  didáticos  adotados  pelo 

governo federal  para distribuição nas  escolas públicas, livros que passaram  por um  rigoroso 

critério de seleção. O livro que deu maior destaque para a Aspirina

®

 foi o livro dividido em 



três volumes, um para cada ano do ensino médio, os outros dois livros eram do tipo volume 

único  que  comparativamente  apresenta  menos  páginas  do  que  a  coleção  com  três  volumes. 

Com isso possibilitou uma explanação maior do tema para o livro de três volumes e de forma 

mais resumida para os de volume único. 

Nos  livros  ainda  persiste  o  modelo  de  Fisher  para  explicar  a  ação  de  substâncias  no 

organismo,  durante  muito  tempo  este  modelo  teve  sua  utilidade,  mas  para  os  dias  de  hoje  é 

limitado  por  ignorar  fatores  termodinâmicos.  Já  o  modelo  mais  recente  de  Koshland 

representa  de  forma  satisfatória  os  processos  metabólicos,  todavia  não  foi  sequer  citado  nos 

livros.  Como  o  livro  didático  é  uma  importante  fonte  de  conhecimento  para  o  aluno  este 

modelo deveria ser incorporado para evitar uma concepção limitada e até mesmo errônea de 

uma parte importante do conteúdo. Os artigos da  Química Nova na Escola atendem ao tema 

de  forma  mais  completa,  com  isto  os  professores  poderiam  recorrer  a  estes  artigos  para 

corrigir ou complementar eventuais falhas de conteúdo presentes nos livros didáticos.

 

 



 

 

 



 

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