Universidade de brasília


A estereoquímica e o reconhecimento



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A estereoquímica e o reconhecimento 

molecular: Ligante / sítio receptor

 

 



Apesar  do  modelo  chave-fechadu-ra 

ser  útil  na  compreensão  dos  eventos 

envolvidos  no  reconhecimento  molecu-

lar  ligante-receptor,  este  modelo  é  uma 

representação  grosseira  da  realidade, 

uma  vez  que  a  interação  entre  a  bio-

macromolécula 



micromolécula 

apresenta  natureza  tridimensional  dinâ-

mica.  Desta  forma,  a  dimensão  mo-

lecular  do  ligante,  as  distâncias  intera-

tômicas  e  o  arranjo  espacial  entre  os 

grupamentos 

farmacofóricos 

cons-


tituem  aspectos  fundamentais  na  com-

preensão  de  diferenças  na  interação 

fármaco-receptor.  A  Figura  17  ilustra  a 

natureza  3D  do  complexo  bio-macro-

molécula-micromolécula, com des-taque 

para  o  arranjo  espacial  dos  ami-

noácidos  que  constituem  o  sítio  ativo 

(figura 


adaptada 

da 


obtida 

em 


pdb.life.nthu.edu.tw/)

 

 



Configuração absoluta e 

atividade biológica

 

 



Um  dos  primeiros  relatos  da  litera-

tura  que  indicava  a  relevância  da  este-

reoquímica,  mais  particularmente  da 

configuração  absoluta  na  atividade 

biológica, foi feito por Piutti (1886), des-

crevendo  o  isolamento  e  as  diferentes 

propriedades  gustativas  dos  enantiô-

meros  do  aminoácido  asparagina  (16) 

(Figura 18). Essas diferenças de

 

 






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