Universidade de brasília


O antibiótico cloranfenicol



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O antibiótico cloranfenicol

 

 

Ainda  dentro  da  classe  dos  antibió-



ticos,  o  cloranfenicol  (34)  é  outro  fár-

maco  que  merece  destaque,  por  ter  si-

do o primeiro antibiótico ativo de via oral 

e  o  primeiro  fármaco  com  centros  (i.e. 

carbonos)  assimétricos  a  ser  pro-duzido 

por  rota  sintética,  em  1947.  Da  mesma 

maneira  que  a  penicilina  (34),  o 

cloranfenicol  inicialmente  era  produ-zido 

através  de  fermentação  por  Strep-

tomyces  venezuela.  É  interessante  res-

saltar  que  o  cloranfenicol  possui  dois 

centros  quirais,  conseqüentemente  4 

isômeros,  onde  apenas  o  isômero  treo 

(R,R) apresenta atividade antibiótica.

 

 



Atualmente seu uso é restrito ao tra-

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

 



Figura 6: Rota sintética das penicilinas semi-sintéticas.

 

 



tamento  do  tifo  e  em  infecções 

crônicas  em  que  outros  antibió-

ticos  se  mostram  insensíveis  de-

vido  à  sua  toxicidez  sobre  a  me-

dula  óssea  e  por causar  discrasias 

sangüíneas.  Em  alguns  países, 

como  no  Brasil,  utiliza-se  o  cloran-

fenicol  sob  a  forma  de  colírio  para 

o  tratamento  de  infecções  ocu-

lares leves.

 

 

A síntese do cloranfenicol (34)



 

 

 



(Figura 7) começa com uma rea-

 

 



 

ção de condensação aldólica do

 

 

 



benzaldeído (28) e 2-nitroetanol,

 

 



 

para obter uma mistura dos 4

 

 

 



diastereoisômeros do nitroprope-

 

 



 

nodiol (29). A mistura diastereo-

 

 

 



isomérica é submetida à redução,

 

 



 

levando aos respectivos deriva-

 

 

 



dos aminodióis (30). O isômero

 

 



 

treo é separado por cristalização

 

 



 

para fornecer o intermediário (30).

 

 

 



O intermediário (30) é submetido

 

 



 

a reação de acilação com cloreto

 

 

 



de dicloroacetila, para fornecer o

 

 



 

composto triacetilado que, sub-

 

 

 



metido à reação de saponificação,

 

 



 

produz o intermediário (31). O

 

 

 



intermediário (31) é novamente

 

 



 

acetilado na presença de anidrido

 

 

 



acético, para gerar o composto

 

 



 

(32). O composto (32) é nitrado

 

 

 



sob condições de ácido nítrico e

 

 



 

ácido sulfúrico resultando no com-

 

Figura 7: Rota sintética do cloranfenicol 34.



 

 

posto (33). O composto nitrado



 

 

 



Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola

 




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