Universidade de brasília



Baixar 2.46 Mb.
Pdf preview
Página22/54
Encontro08.10.2019
Tamanho2.46 Mb.
1   ...   18   19   20   21   22   23   24   25   ...   54
A síntese de fármacos

 

N° 3 


– Maio 2001

 



Alexander Fleming, em 1928.

 

 



Os  antibióticos 

-lactâmicos  pos-



suem em seu esqueleto os amino-ácidos 

cisteína  e  valina,  e  têm  seu  nome  pela 

presença 

do 


anel 

-lactâ-mico 



(correspondendo a uma amida ciclíca de 

quatro  membros),  que  na  pri-meira 

penicilina  descoberta  por  Fle-ming,  a 

benzilpenicilina,  está  fundida  a  um  anel 

tiazolidina,  destacado  em  vermelho  no 

esquema abaixo.

 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

 



Por muito tempo a penicilina foi obti-

da  através  de  fermentação  de  fungos, 

sendo  sintetizada  pela  primeira  vez  em 

1957  por  Sheehan  e  colaboradores.  O 

produto obtido por síntese total não se

 

 



20 

mostrou 


economicamente 

viável 


à 

comercialização.  Em  1976,  Beecham 

descobriu  um  intermediário  biossinté-

tico,  útil  para  a  produção  de  penicilina 

(23)  e  análogos,  o  que  determinou  que 

sua  obtenção  passou  a  ser  semi-sinté-

tica. A Figura 6 ilustra a ação da enzima 

penicillium-acilase  sobre  a  penicilina  G 

(23),  convergindo  no  ácido  6-amino 

penicilâmico  (24),  intermediário-chave 

para  a  síntese  dos  derivados  semi-sin-

téticos.  Na  etapa  seguinte,  a  simples 

substituição  do  cloreto  de  acila  fornece 

derivados  como  a  penicilina  V  (25),  a 

meticinina (26) e a oxacilina (27). 






Compartilhe com seus amigos:
1   ...   18   19   20   21   22   23   24   25   ...   54


©historiapt.info 2019
enviar mensagem

    Página principal