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A síntese de fármacos

 

N° 3 


– Maio 2001

 



de  mortes  por  ano.  Esse  quadro  é 

reflexo  das  condições  sócio-econômi-

cas  das  áreas  de  incidência  e,  tam-

bém,  devido  ao  desenvolvimento  de 

resistência  dos  parasitas  frente  aos 

agentes  quimioterápicos  empregados 

terapeuticamente.

 

 



O primeiro fármaco empregado no

 

 



 

 

 



tratamento da malária foi a quinina (17)

 

 



 

 

 



(Esquema 2), que é um alcalóide

 

 



 

 

 



quinolínico presente em árvores nati-

 

 



 

 

 



vas da América Central e do Sul, do

 

Esquema 2: Quinina (17), fármaco antimalárico natural presente no gênero Cinchona.



 

 

gênero Cinchona, responsável pela



 

 

atividade anti-malarial. A origem do no-



 

 

 



 

 

me Cinchona deve-se a um episódio



 

 

 



 

 

que teria ocorrido em 1638, no Perú,



 

 

 



 

 

quando a esposa do vice-rei, condessa



 

 

 



 

 

Ana del Cinchon, contraiu malária. A



 

 

 



 

 

Condessa teve a melhora do seu



 

 

 



 

 

quadro de saúde, após sua febre ter



 

 

 



 

 

sido tratada por um Xamã, que lhe



 

 

 



 

 

indicou uma infusão à base de casca



 

 

 



 

 

da árvore que Lineu, anos mais tarde,



 

 

 



 

 

batizaria de Cinchona officinalis em



 

 

 



 

 

homenagem à condessa.



 

 

 



 

 

A introdução da quinina (17) no con-



 

 

 



 

 

 



 

19

 

 



tinente europeu só veio a ocorrer mais

 

 



 

 

Figura 5: Rota sintética da cloroquina 22.



 

 

 



 

 

 



 

tarde, em 1658, por interferência dos

 

 

 



 

jesuítas. Após sua introdução, suce-

 

 

 



 

 

deu-se um período de intenso uso da



 

a quinina (17) de forma sintética. Isso

 

(19), quando aquecida em solvente de



 

 

quinina (17) no tratamento de várias



 

aconteceu pelas mãos de Woodward

 

alto ponto de ebulição, leva ao deslo-



 

 

enfermidades (panacéia). Para suprir



 

e Doering, em 1945. Graças ao desen-

 

camento do grupamento etoxila, com



 

 

a demanda do mercado, passou-se a



 

volvido estágio que a indústria alemã

 

conseqüente ciclização. Ainda na mes-



 

 

cultivar a Cinchona em várias colônias



 

de corantes observava no início do sé-

 

ma etapa, com o emprego de condi-



 

 

européias, com espécies trazidas do



 

culo 20, obtendo, eficientemente, com-

 

ções de saponificação, é obtido o



 

 

continente americano. Após um perío-



 

postos heterociclícos coloridos de

 

intermediário ácido (20). A descar-



 

 

do de aproximadamente 200 anos do



 

grande importância industrial à época,

 

boxilação e conversão do grupamento



 

 

emprego da Cinchona, Pelletier e Ca-



 

diversos compostos desta classe

 

enol de (20) é feita pelo seu aqueci-



 

 

ventou isolaram a quinina (17) na École



 

química, inclusive heterociclícos quino-

 

mento na presença de oxicloreto de



 

 

de Pharmacie de Paris, em 1820.



 

línicos, foram ensaiados contra a malá-

 

fósforo. Na última etapa, o halogênio



 

 

A obtenção de quinina (17) de fonte



 

ria. Isso resultou na descoberta da clo-

 

(21) é deslocado, via reação de subs-



 

 

vegetal perdurou até a Segunda Guer-



 

roquina (22), que possui, em seme-

 

tituição nucleofílica aromática (S



N

Ar),


 

 

ra Mundial, quando as áreas de cultivo



 

lhança à quinina, o núcleo quinolínico.

 

por uma amina primária, para a obten-



 

 

encontravam-se em meio à disputa bé-



 

A síntese da cloroquina (22), descri-

 

ção da cloroquina (22).



 

 

lica. O risco de contágio das tropas em



 

ta na Figura 5, dá-se inicialmente pela

 




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