Universidade de brasília


Como fazer a síntese da aspirina



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Como fazer a síntese da aspirina 

(15) a partir do ácido salicílico

 

 



Antes de se iniciar a síntese da aspi-

rina  (15)  propriamente  dita,  o  anidrido 

acético  (P.E.  =  138-140  °C)  deve  ser 

destilado,  para  minimizar  a  quantidade 

de  água  presente  no  meio  reacional.  A 

Figura  4  mostra  que  a  reação  é  rever-

sível  e  que  na  presença  de  água  e  em 

meio  ácido  pode  ocorrer  a  hidrólise  da 

aspirina (15), deslocando o equilíbrio da 

reação no sentido dos reagentes.

 

 

Após  o  anidrido  acético  ter  sido 



destilado  5,74  g  (35  mmol)  do  ácido 

salicílico  (16),  ambos  são  pesados  e 

transferidos  para  um  balão  de  duas 

bocas,  de  25  mL.  Na  seqüência,  adi-

cionam-se  6,6  mL  (70  mmol)  do  desti-

lado  ao  balão,  duas  gotas  de  ácido 

sulfúrico  e  um  agitador  magnético.  Em 

uma  das  bocas  do  balão  deve  ser 

acoplado  um  condensador  para  reflu-xo 

e na outra um septo, por onde a rea-ção 

deve  ser  acompanhada  através  de 

cromatografia  de  camada  fina.  A  mis-

tura reacional é levada à temperatura de 

50-60  °C  por  aproximadamente  meia 

hora,  ou  até  a  reação  ter  com-pletado 

seu  curso.  Durante  o  curso  da  reação 

observa-se 

formação 



de 

um 


precipitado 

branco. 


Após 

não 


se 

observar  mais  a  presença  de  reagen-

tes, a reação é interrompida, resfria-se o 

balão  e  adiciona-se  50  mL  de  água 

gelada.  O  precipitado  obtido  deve  ser 

filtrado à vácuo e lavado com peque-nas 

porções  de  água  gelada.  Após  se-car  o 

sólido  branco  ao  ar,  pesa-se  a  massa 

obtida  e  calcula-se  o  rendimento.  Na 

seqüência,  pode-se  verificar  o  ponto  de 

fusão do sólido obtido e compará-lo com 

o  da  aspirina  (15)  P.F.  =  135  °C,  para 

fins de caracterização.

 

 






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