Potencial utilização do ácido acetilsalicílico como anticancerígeno



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Potencial utilização do ácido acetilsalicílico como anticancerígeno 

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III. Evolução da investigação química da aspirina

 

 

A  investigação  química  da  substância  terapeuticamente  ativa  do  extrato  de  salgueiro 

começou  no  XIX.  Este  século  foi  caracterizado  por  avanços  importantes  na  química 

orgânica  e  sobretudo  em  produtos  farmacêuticos.  Como  resultado  das  investigações, 

identificaram-se os componentes ativos do salgueiro entre os quais a salicina, ainda que 

com  muitas  impurezas.  No  início  da  década  de  1820,  Brugnatelli,  Fontana  e  Buchner 

obtiveram substâncias terapeuticamente ativas com menos contaminantes. A purificação 

foi conseguida por Buchner, em 1828, na Universidade de Munique quando removeu os 

taninos e obteve uma substância amarelada de sabor amargo, à qual chamou de salicina

derivada  do  nome  latino  para  o  salgueiro.  Finalmente,  a  forma  cristalina  e  pura  da 

salicina  foi  obtida  pelo  farmacêutico  francês  Henri  Leroux  em  1829  (Leroux,  1830; 

Rainsford, 1984). 

Um  outro  grande  avanço  deu-se  com  a  descrição  da  estrutura  química  da  salicina. 

(Figura 2).  

 

Figura 2 – Esquema da estrutura química da salicina.  



Disponível em

 

http://en.wikipedia.org/wiki/Salicin  

 

Em  1930  Gay-Lussac  constatou  que  a  salicina  era  um  composto  não-azotado,  e  em 



1935,  Raffaele  Piria,  químico  italiano,  descobriu,  através  da  hidrólise  em  meio  ácido, 

que a estrutura da salicina era composta por metades de D-glucose e álcool salicílico. O 

álcool  salicílico  foi  então  oxidado  a  ácido  salicílico,  sendo  a  sua  estrutura  confirmada 

com uma amostra autêntica de ácido salicílico (Figura 3), obtida a partir da oxidação do 

aldeído salicílico (Figura 4).  



Potencial utilização do ácido acetilsalicílico como anticancerígeno 

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 Figura 3 – Esquema da estrutura química do ácido salicílico.  



Disponível em http://en.wikipedia.org/wiki/Salicylic_acid 

 

Em  1835,  o  farmacêutico  suíço  Pagenstecher  terá  usado  o  extrato  de  ulmária (Spiraea 



ulmaria) como alternativa à casca do Salgueiro passando o seu testemunho ao químico 

alemão,  Lowig,  que  por  sua  vez  também  obteve  ácido  salicílico  por  oxidação 

(Rainsford, 1984).

 

A oxidação do aldeído salicílico também resultou na formação de ácido salicílico (como 



ilustrado  na figura 4). A sua estrutura foi mais tarde esclarecida  pelo  químico francês, 

Cohours,  em  1845,  e  pelo  químico  escocês,  Couper,  em  1858.  Ambos  hidrolisaram  o 

éster  metilsalicílico  (Figura  4)  contido  no  óleo  de  gualtéria  (Gaultheria  procumbens

obtendo o ácido salicílico embora em pequena escala (Couper, 1858). 

 



Potencial utilização do ácido acetilsalicílico como anticancerígeno 

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Figura 4 – Ilustração da síntese do ácido salicílico.  



Adaptado de Mahdi et alli. (2006) 

 

Mais tarde, desenvolveram reações químicas em grande escala, levando à criação de um 



estabelecimento  comercial,  o  Heyden  Chemical  Company,  na  Alemanha,  para  a 

produção  de  ácido  salicílico  para  fins  analgésicos  e  antipiréticos.  No  entanto,  o  ácido 

salicílico  revelou-se  irritante  para  o  estômago,  causando  hemorragia  quando 

administrado em doses elevadas, tendo sido, por isso, acetilado quimicamente por Felix 

Hoffmann, em 1897, dando origem ao ácido acetilsalicílico (Figura 5). 

 

 



 


Potencial utilização do ácido acetilsalicílico como anticancerígeno 

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Figura 5 – Estrutura química do ácido acetilsalicílico 



Disponível em Disponível em http://en.wikipedia.org/wiki/Acetilsalicylic_acid 

 

Existe alguma controvérsia a respeito de quem decidiu acetilar o ácido salicílico - Felix 



Hoffmann  ou  a  Heyden  Chemical  Company.  Sneader,  historiador  Farmacêutico  da 

Faculdade  de  Farmácia,  da  Universidade  de  Strathclyde,  sugere  que  a  descoberta  da 

aspirina  deve  ser  atribuída,  a  Arthur  Eichengrün,  colega  de  Hoffman,  que  sintetizou  o 

ácido  acetilsalicílico  no  início  de  abril  de  1897.  No  entanto,  Eichengrün  é  apenas 

mencionado  cerca  de  50  anos  mais  tarde  devido  ao  regime  nazi  que  conhecia  a  sua 

ascendência  judaica.  De  qualquer  modo,  o  sucesso  finalmente  chegou  quando  a 

companhia Bayer registou o produto sob o nome comercial de Aspirina, a 6 de março de 

1899, e passou a distribui-la em clínicas e hospitais para o tratamento dos pacientes. 

Em  1900,  a  Bayer  lançou  a  aspirina  sob  a  forma  de  comprimidos,  tornando-se 

conhecida em todo o mundo como “remédio seguro e eficaz para o alívio da dor”. Em 

poucos anos, a aspirina passou a estar disponível para os médicos e para o público em 

geral.  A  partir  de  1915  passa  a  estar  acessível  ao  público  sem  necessidade  de  receita 

médica. 




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